Махнуть можно куда угодно, главное чтобы деньги были)  смотря еще когда у вас отпуск... можно на моря, можно в санаторий. Я вот в Сочах отдыхала в этом году, поселилась в отеле Прометей клуб. Очень понравилось, рекомендую) Так что, вы там думайте куда хотите отдыхать и вперед)

исходя из моего опыта покупки авиабилетов могу вам сказать с уверенностью, что постоянно на одном сайте у вас не получится покупать дешевые авиабилеты. для того чтобы купить авиабилеты по приемлемой цене надо постоянно просматривать предложения нескольких продавцов. а лучше найти ресурс на котором представлены все предложения в нужном вам направлении.

это очень распространенный случай так сказать отдавать решение вопросов на откуп турагенства. как мне кажется - любое турагенство лицо заинтересованное и за спасибо они вам авиабилеты по хорошей цене не отдадут. в любом случае необходимо в первую очередь рассматривать те сайты на которых в данный момент делают скидки или акции.

На счет курортов, если иметь ввиду курорты России, то реально, на ЮБК - Ялта, Алушта, Феодосия да и в других местах очень хорошо можно отдохнуть почти в любое время года в санаториях, пансионатах. В гостинице подороже будет стоить отдых, но условия лучше в том плане, что вы не привязаны к распорядку дня.   Подруга отдыхала в сентябре недалеко от Сочи в отеле прометей клуб лазаревское говорит, что даже лучше в пригороде, воздух чище, ей понравилось, в общем.